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Não sou exatamente especialista em Defesa do Consumidor, mas tenho boa experiência em batalhas de consumo entre empresas e clientes (por conta de casos pessoais e também por ter fechado coluna dessa área em jornal onde trabalhei). Além disso, há anos, leio bastante a respeito. Então, vou te dar algumas dicas, mas sugiro que acrescente como amigos usuários do YR que sejam advogados para que dêem respostas 100% precisas a respeito (tem gente muito boa que responde em Lei e Ética e em Negócios e Finanças). Sugestões e exemplos baseados em minhas experiências e no meu conhecimento básico:

1) A empresa não aceita mudar a data do boleto? Muitas aceitam, mesmo que, no primeiro período de mudança de datas, talvez vc. tenha que acumular um pagamento e meio ou dois dentro do mesmo mês. Chato em princípio, mas pode resolver seu problema em definitivo depois. De fato, é um transtorno quando nossa data de pagamento não bate com a data dos boletos.

2) Concordo com vc que débito em conta é um perigo. Vc paga o que não deve muitas vezes, e até que uma eventual reclamação seja atendida, suas finanças podem já ter ido para o buraco. Continue optando pelo boleto, mesmo que a empresa pressione! Débito em conta é coisa de gente rica que não confere o que está pagando porque tanto faz.

3) Consulte o Procon sobre as mensagens de cobrança no meio da programação, pois eu as considero, em princípio, abusivas. E se uma visita está vendo TV com vc? Isso é constrangimento! O problema é que Procon é um órgão cheio de filas, não é lá essas maravilhas... e também não tem poder de nada além de aconselhamento. Mesmo assim, empresas minimamente idôneas costumam respeitar mais clientes bem informados, que buscam a intermediação do órgão. Manifeste-se, portanto. Xingar a atendente que ganha menos de dois salários mínimos não vai adiantar. Esse pessoal do telemarketing é só boi de piranha.

4) Acho que cobrar após 5 dias de atraso é exagero mesmo, mas algumas empresas que sofrem de ansiedade fazem isso, alegando que "alguns clientes pedem, pois podem se esquecer da conta eventualmente". Mas, em geral, acho que cobrança com menos de 15 dias de atraso é deselegante e desnecessária (embora certamente não seja ilegal, desde que seja por e-mail ou telefone, falando-se diretamente com o assinante do serviço). Alegue isso também, registrando uma reclamação no SAC da Sky. Cada empresa age de um jeito. Exemplo com os quais lido: a Vivo já cobra se vc. atrasar 3 dias. A Claro só cobra se vc. atrasar cerca de um mês, e sem insistência.

5) Também acho abusivo ficar pedindo para mandar fax com comprovante de pagto. Vc. não é obrigado a ter custos e perder tempo porque o pagamento à empresa demora a constar.

6) Uma última dica: a Telefonica TV Digital (não sei se tem na sua cidade) está prestando um bom serviço e não me cobrou um tostão de juros quando, por duas vezes (em seis meses desde a contratação), eu atrasei dois ou três dias. Para isso existe a concorrência: se for o caso, ameace trocar de fornecedor!

Boa sorte.

Tenho uma idéia melhor.

Que tal pagar no dia certo?